Il nucleo originario di Cantiano sorse agli inizi del XII sec. Su due alture, la Rocca di Cantiano (356m.), - (poi Rocca Gabrielli e oggi Rocca S. Ubaldo)-, e la Rocca Colmatrano (360m.). Quest’ultima fu la prima ad essere stabilmente occupata ed aveva una funzione militare di controllo e difesa della via di comunicazione tra Gubbio ed Urbino. Sulla sommità del colle sono visibili i resti della torre militare, una torre – fortezza a pianta quadrangolare, in origine alta 23,50 m, demolita nel 1857. Intorno ad essa si formò un primo nucleo abitato, il borgo di Colmatrano, su cui dominava il conte Bonaccorsi, che risiedeva con tutta la famiglia proprio nella torre. Sono ancora visibili lungo il sentiero che da Piazza Luceoli conduce alla sommità dell’altura, i resti della cinta muraria. Da Via dei Molini si possono vedere anche i resti delle mura della Rocca di S. Ubaldo, che venne occupata successivamente e retta dalla famiglia eugubina dei conti Gabrielli di Necciolo. Lungo la cinta di mura sorgevano torri quadrangolari delle quali oggi resta in piedi soltanto la Torre Pagella, di proprietà privata, in origine ricovero dei piccioni viaggiatori. Sulla sommità vi sono i resti del Castello dei conti Gabrielli, opera restaurata da Francesco di Giorgio Martini negli anni 1478 – 80, dopo la conquista di Cantiano da parte dei Montefeltro. Il castello venne demolito nel 1797, dopo aver subito il saccheggio da parte dei soldati francesi. In cima alla rocca si trova inoltre la chiesetta dedicata a S. Ubaldo, di impianto basilicale, il cui campanile venne eretto nel 1571.